「このルーチンワーク、誰かに任せてしまいたい」
そう思ってクラウドソーシングで外注さんを雇ってみたものの、数週間後にはこう思ったことはありませんか？
「ああ、これなら自分でやった方が早かったな」
マニュアルを作るのに半日かかり、上がってきた成果物は微妙にズレていて、その修正指示を書くのにまた時間がかかる。「ここ、さっき言いましたよね？」とイライラしながらチャットを打っている最中に、ふと虚無感に襲われる。
「私、お金を払って、なんでこんなに『先生』みたいなことしてるんだろう？」
もし今、あなたがそんな経験をして「もう外注は懲りごり」と思っているなら、それはあなたの教え方が悪いわけでも、ワーカーさんの能力が低いわけでもありません。
単純に「業務を翻訳するコスト」が高すぎたのです。
この記事では、忙しいあなたが「指示出し疲れ」から解放され、本当の意味で手離れするための「うしろぽっけ（PMO）」という選択肢についてお話しします。
なぜ「指示出し」はこんなにも疲れるのか
頭の中にあるイメージを、他人にもわかる言葉やマニュアルに落とし込む作業は、実は実作業の何倍も脳のエネルギーを使います。
私はこれまで10年近く、プロジェクトマネジメント（PMO）の現場で、多くの「多忙なリーダー」を見てきましたが、皆さんが躓（つまづ）くポイントは共通しています。
1. 「暗黙知」の壁
あなたにとっては「当たり前」すぎて言葉にしていないことが、相手にとっては「未知の世界」です。
例えば、「顧客リストを整理しておいて」という指示一つでも、あなたの中には「（見込みがない顧客は除外して、五十音順にして、重複は削除して）整理しておいて」という文脈が含まれています。しかし、それを知らないワーカーは、ただエクセルをコピーするだけかもしれません。
2. 「赤ペン先生」の苦痛
上がってきた成果物が60点だった時、残りの40点を埋めるためにフィードバックをする必要があります。
しかし、相手のプライドを傷つけないように言葉を選び、該当箇所をスクリーンショットで示し、修正依頼を出す…。この「添削作業」こそが、最も時間を奪う犯人です。
結局、「ここまで説明するなら、私がやった方が早い」という結論に至り、あなたはまた一人で業務を抱え込むことになります。
「察して動く」は、贅沢なスキルではありません
一般的なクラウドソーシングや格安のアシスタントサービスでは、「マニュアル通りに動くこと」が正義とされています。
「指示書に書いていないことはやりません（やれません）」というのは、リスク管理の上では正しい姿勢です。
しかし、少人数のチームや個人事業主が必要としているのは、ロボットのような正確さよりも「人間らしい機転」ではないでしょうか。
- 「以前のチャットでAと言っていたから、今回はBにしておきました」
- 「指示にはなかったですが、念のためバックアップも取っておきました」
- 「この手順、面倒だと思うので自動化ツールを入れておきましょうか？」
こういった「文脈を理解して、先回りする動き」
これは特別な魔法ではなく、PMO（プロジェクト進行管理）として「要件定義」や「業務整理」を繰り返してきた人間にとっては、呼吸をするように当たり前のスキルです。
「うしろぽっけ」は、単なる作業代行者ではなく、あなたの背中のポケットに入って、あなたと同じ方向を見ている「パートナー」でありたいと考えています。
うしろぽっけは「雑なパス」を歓迎します
「外注するには、まず完璧なマニュアルを作らなきゃ…」
そんなプレッシャーは捨ててください。うしろぽっけでは「雑なパス（丸投げ）」こそが大歓迎です。
具体的には、こんな依頼の仕方で構いません。
パターンA：動画で「実況」丸投げ
「マニュアルを作る時間がないので、私が作業している画面をZoomで録画して送ります。これを見て、いい感じにマニュアル化して、来週から運用してください」
→ OKです。
動画から手順を書き起こし、不明点はリスト化して確認します。あなたは一度作業を見せるだけで、その業務から卒業できます。
パターンB：チャットで「独り言」丸投げ
「なんか最近、問い合わせフォームからのスパムが多くてウザいんだよね。これどうにかならないかな？」
→ OKです。
その一言から、「reCAPTCHAの導入」や「バリデーションの強化」など、具体的な対策案をこちらで調査・提案し、実装まで行います。「どうすればいいか」を考える必要はありません。
パターンC：フォルダごと「ブラックボックス」丸投げ
「このGoogleドライブの中身、ぐちゃぐちゃで何がどこにあるか分からないけど、とりあえず経理に必要な領収書だけ拾い出してほしい」
→ OKです。
泥臭い仕分け作業は得意分野です。整理しながら、次は散らからないためのフォルダ構成も提案します。
「指示コスト」をゼロにするために
あなたがやるべきことは、綺麗に整った指示書を書くことではありません。
「これ、お願い」とボールを投げること、ただそれだけです。
どんなに暴投でも、どんなに回転のかかったボールでも、私が走り込んでキャッチし、泥を払って、ゴール（成果物）へと運びます。
「人に頼むより、自分でやった方が早い」
そう思って諦めていたその業務「頼む手間すら省ける」なら、手放してみたくありませんか？
うしろぽっけは、あなたの「指示出しコスト」を肩代わりするために存在しています。
まずは「愚痴」を聞かせてください
「具体的に何を頼めばいいかわからない」
「業務が複雑すぎて、説明するのも億劫だ」
そんな状態でも大丈夫です。まずは、今抱えている業務の「愚痴」をこぼすような感覚で、お問い合わせフォームからご連絡ください。
「あー、それならこうすれば楽になりますよ」という、PMO視点のアドバイスができるかもしれません。
